Svoj druhý životopis začína Richard Branson tam, kde skončil svoj prvý, na počiatku nového milénia, v roku 1999. V knihe Finding My Virginity sprevádza čitateľa expanziou leteckých spoločností skupiny Virgin na všetky kontinenty, ich bojmi o možnosti lietať na významné medzinárodné letiská, opisom nezlomného odhodlania udržať si licenciu na prevádzku hlavných britských železničných tratí či spomienkami na vstup skupiny Virgin do nových podnikateľských sfér – bankovníctva, mobilného telefonovania a súkromných letov do vesmíru. Pyšne opisuje svoje podnikateľské, dobročinné aj rodičovské úspechy, nevyhýba sa však ani nepríjemným témam, ktoré sa dostali do centra záujmu médií aj verejnosti. Vracia sa k havárii prvého raketoplánu spoločnosti Virgin Galactic, k nehode vlakovej súpravy Virgin Trains aj k ničivému požiaru na Neckerovom ostrove v čase, keď tam bola celá jeho rodina. Vyjadruje sa k svojim vzťahom s politikmi, či už ide o Nelsona Mandelu, Davida Camerona, Baracka Obamu, alebo Donalda Trumpa. Vysvetľuje dôvody svojej angažovanosti v bojoch proti drogám, klimatickým zmenám a vojnovým konfliktom, vracia sa aj k niektorým dôležitým súdnym sporom či nevydareným podnikateľským pokusom. Autor dopĺňa knihu o množstvo fotografií a nevšedný zoznam 76 situácií, pri ktorých mohol prísť o život.